главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПСЕВДОКУМОЛ

ПСЕВДОКУМОЛ (1,2,4-триметилбензол), мол. м. 120,18; бесцв. жидкость. т. пл. -43,9 °С, т. кипсевдокумол 169,3 °С, 68,0 °С/122 мм рт. ст.; 0,87852; 1,50484; g 29,71 мН/м (20°С); С_р 214,9 Дж/(моль·К); DH_обр -61,86 кДж/моль, DH_сгор -14,78 кДж/моль, DH_пл 12,35 кДж/молъ, DH_исп 39,2 кДж/моль; 0,396 кДжДмоль·К); e 2,383 (20°С).

Раств. в орг. растворителях, не раств. в воде.

псевдокумол обладает хим. свойствами ароматических соединений. При 510-530 °С и давлении 1,5-2,1 МПа в присутствии Н₂ (кат.-0,05% Pt на А1₂О₃) изомеризуется в мезитилен. под действием О₂ (195-275 °С, 2,75-3,92 МПа) в присутствии кобальт-марганецбромидного катализатора окисляется до СН₃СООН; под действием 7%-ной HNO₃ (170-190 °С, 2 МПа) или воздуха в среде СН₃СООН (170-250°С, 1,5-3,0 МПа, кат.-соли Со, Мп)-до тримеллитовой кислоты (см. Бензолполикарбо-новые кислоты). Конденсируется с СН₂О с образованием продукта ф-лы I, термич. разложение которого приводит к дуролу (II).

Газофазная реакция псевдокумол с СН₃С1 при 300-450 °С в присутствии алюмосиликатного катализатора также приводит к дуролу.

При нитровании смесью HNO₃ и H₂SO₄ при 20 °С псевдокумол превращается в 5-нитро-1,2,4-триметилбензол, восстановление которого Zn в НС1 приводит к 2,4,5-триметиланилину (псевдокумидину), применяемому в произ-ве азокрасителей.

В промышленности псевдокумол выделяют ректификацией продуктов ката-литич. риформинга нефтяных фракций, продуктов коксования каменных углей. а также смолы процессов переработки сланцев. Чистота товарного продукта 97,5-98,8%.

Применяют псевдокумол в произ-ве тримеллитовой кислоты и ее ангидрида, псевдокумидина, витамина Е. ПДК для псевдокумол в воздухе производств. помещений 50-60 мг/м³; т. вспсевдокумол 46°С, т. воспл. 563 °С; КПВ 0,35-11,6%.

Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Kirk-Othraer encyclopedia, 3 ed, v. 18, N.Y., 1982, p. 874-87. Н. Н. Артамонова.