главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИТРОЗОФЕНОЛЫ

НИТРОЗОФЕНОЛЫ (гидроксинитрозобензолы), соед. общей ф-лы C₆H_6-(n+m)(OH)_n(NO)_m. Практич. значение имеет 4-нитрозофенолы (ф-ла I; мол. м. 123,10)- бесцветные кристаллы. т. пл. 133°С (с разл.); рК_а 8,04; DH⁰_сгор -2990 кДж/моль; хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, хуже-в воде.

Существует, как правило, в виде смеси двух таутомеров-нитрозоформы и хиноноксимной формы (ф-ла II).

Обладает свойствами фенолов и ароматич. нитрозосоединений.

При окислении конц. HNO₃ или K₃[Fe(CN)₆] в щелочной среде группа NO превращ. в группу NO₂, при восстановлении NaHS-в группу NH₂. При взаимод. с НСl или Вr₂ в эфирном растворе в щелочной среде образует соответствующий 2,6-дигало-ген-4-нитрозофенол. Реагирует с гидроксиламином с образованием n-бензохинондиоксима.

Получают 4-нитрозофенолы обычно нитрозированием фенола нитритом Na в кислой среде при пониж. температуре или взаимод. гидроксиламина с n-бензохиноном.

Для обнаружения используют реакцию Либермана (см. Нитрозосоединения); количественно определяют по объему выделившегося N₂ при взаимод. с фенилгидразином в СН₃СООнитрозофенолы Вызывает дерматиты.

4-нитрозофенолы-промежут. продукт в синтезе красителей, главным образом ряда феноксазина.

Лит.: Ворожцов нитрозофенолы нитрозофенолы, Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с. 164-66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 165-66. В. И. Рыбинов.