МЕТИЛВИНИЛКЕТОН (З-бутен-2-он) СН3СОСН=СН2, мол.метилвинилкетон 70,09; бесцв. жидкость с раздражающим запахом; т.кип. 81,4°С; d204 0,8636; пD20 1,4084; раств. в воде. этаноле. ацетоне. СН3СООН; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 75 °С, 88% метилвинилкетон) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т.кип. 73-74 °С). метилвинилкетон присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты. тиолы. малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, например:
Присоединяет Сl2 в водной среде с образованием СН3СОСНСlСН2ОН и СН3СОСНСlСН2Сl. Реагирует с разб. H2SO4 при комнатной температуре:
При нагревании в присутствии HgSO4 образует диацетил. Реагирует с ВrСН(СООС2Н5)2 в условиях межфазного катализа.
С ArN2Cl в присутствии СиСl2 образует 4-арил-3-хлор-2-бута-ноны, с нитроалканами-4-нитрокетоны RCH(NO2)2COCH3.
В присут. оснований метилвинилкетон конденсируется с кетонами. например:
Присоединяет по группе С=О ацетилен (главная стадия в промышленном синтезе витамина A), C6H5MgBr и др., например:
Вступает при 100°С в диеновый синтез с бутадиеном, образуя соед. ф-лы I; с кетеном при 70-75 °С дает соед. II. При хранении метилвинилкетон полимеризуется; в присутствии инициаторов сополимеризуется с бутадиеном, изопреном. винил-ацетатом и др. В промышленности метилвинилкетон получают гидратациейвинилацетилена и конденсацией ацетона с формальдегидометилвинилкетон Он метилвинилкетон б. также получен окислением 1-бутена или метилвинилкарбинола, дегидрохлорированием 3-хлор-2-бутанона, перегонкой 4-гидрокси-2-бутанона в присутствии глинозема, действием тетраметилолова на хлорангидрид акриловой кислоты в гексаметаполе и др.
метилвинилкетон используют для модификации полимеров и получения сополимеров. Полимеры метилвинилкетон-прозрачные эластичные массы.
метилвинилкетон обладает бактерицидным и фунгицидным действием, раздражает кожу. Т.всп. 0,7 °С; ПДК 0,1 г/м3.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, метилвинилкетон, 1982, с. 616-19, 623, 635; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 207-08.
