главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕТАЛЛИЛХЛОРИД

МЕТАЛЛИЛХЛОРИД (2-метил-3-хлор-1-пропен, изобуте-нилхлорид) СН₂=С(СН₃)СН₂Сl, мол. металлилхлорид 90,55; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 80 °С, т. кип. 72,17°С; 4° 0,9257, плотн. по воздуху 3,12; n_D²⁰ 1,4276; и пара 6,17^.10 ³⁰ Кл^.м; давление пара (21 °С) 13,33 кПа; хорошо раств. в орг. растворителях, плохо-в воде (0,1% при 20 °С).

В жидкой фазе металлилхлорид присоединяет по двойной связи хлор. бром и иод. В газовой фазе при температуре выше 300 °С хлор.руется с образованием СН₂=С(СН₃)СНСl₂. В присут. кислот Льюиса гидрохлорируется по правилу Марковникова. С НВr дает СН₂ВrСН(СН₃)СН₂Сl. Хлорноватистая кислота присоединяется к металлилхлорид с образованием двух изомеров. Аллильный атом хлор. в металлилхлорид очень подвижен, поэтому легко протекают гидролиз металлилхлорид в металлиловый спирт. амини-рование в металлиламин и др. реакции замещения. металлилхлорид гидра-тируется в присутствии H₂SO₄; алкилирует ароматич. соединения.

Получают металлилхлорид хлор.рованием изобутилена в газовой фазе при 100 °С. Содержание осн. вещества в продукте не менее 93,5%, изокротилхлорида и трет-бутилхлорида не более 6,2%, 1,2-дихлоризобутана не более 0,3%.

металлилхлорид-фумигант и инсектицид для обеззараживания зерновых продуктов. Используется также для получения разл. аллильных соед., в синтезе полимеров. как модифицирующая добавка к полимерам, смолам, клеям и др.

Т. всп. 6°С, т. самовоспл. 478 °С, КПВ 2,1-11,6%; ПДК 0,3 мг/м³.

Лит.: Промышленные хлор.рганические продукты. Справочник, металлилхлорид, 1978.

Ю. А. Трегер.