главная > справочник > химическая энциклопедия:

ИНДАН

ИНДАН (2,3-дигидроинден, гидринден), мол. м. 118,18; бесцв. маслянистая жидкость. т. пл. — 51,4°С, т. кип. 177,95 °С, 73°С/13 мм рт.ст.; d₄²⁰ 0,9644; n_D²⁰ 1,5353; m 1,77.10^-30 Кл.м (25 °С, бензол); не раств. в воде. смешивается со спиртом и эфиром. индан окисляется КМnО₄ в щелочной среде до фталевой кислоты. Дегидрируется при 470-530 °С в присутствии Сr₂О₃ до индена.

При взаимод. с Н₂ (360-380 °С) в присутствии Pt на угле превращается в 1-метил-2-этилбензол. Бромируется в уксусной кислоте бромом с образованием смеси 4-бром- и 5-броминдана. Сульфируется конц. H₂SO₄ при 150°С до индан-5-сульфокислоты. Взаимод. с HSO₃Cl при —10 °С, образуя смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов. При взаимод. с диазометаном под влиянием УФ света образуется циклопентаногептадиен, дегидрированием которого в присутствии Pd на угле получают азулен. индан содержится в кам.-уг. смоле (0,1%) и нафталиновой фракции нефти (0,9%). Получают его гидрированием индена в присут тонкоизмельченного Ni при 200 °С. Препаративный способ: нагревание индена при 270 °С в присутствии СаСl₂ индан исходный продукт для синтеза 2-, 4- и 5-инданолов, применяемых в произ-ве лек. веществ. Н. Н. Артамонова.