главная > справочник > химическая энциклопедия:

Аллиловый спирт

Аллиловый спирт (2-пропен-1-ол) СН₂=СНСН₂ОН, мол. м. 58,08; бесцв. жидкость с едким запахом; т. пл. - 129,0°С, т. кип. 96,9 ^СС; d₄²⁰ 0,852; п_D²⁰ 1,4133; (мПа*с) 2,15 (О°С, 1,33 (20°С), 0,36 (100°С); 25,8 мН/м (20°С); давление пара (кПа) 0,53 (0°С), 2,27 (20°С), 115 (100°С); t_крит 271,9°С, р_крит 5,4 МПа, d_Kpm0,286 г/см³; С°_р [кДж/(кг*К)1 2,479 (20°С), 3,069 (100°С), для пара 1,298 и 1,562 кДж/(кг*К) соотв.; теплопроводность [Вт/(м*К)] 0,164 (20°С), 0,134 (100°С), для пара 0,0078 и 0,0123 Вт/(м*К) соотв.; Н⁰_исп 785,1 кДж/кг (20^СС), 680,4 кДж/кг (100°С), Н_сгор - 1915,1 к Дж/моль, Н°_о6р - 124,4 кДж/моль; 5,34*10^-30 Кл*м (20°С); 21,0 (25°С). Хорошо раств. в обычных орг. растворителях, смешивается с водой в любых соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н₂О; т. кип. 89,0°С).

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, НСЮ. При взаимод. с орг. гидропероксидами ок. 100°С (кат, - соединения Мо или W) превращается в глици-дол. Обработкой конц. НС1 при 100°С в присутствии ZnCl₂ или при 20°С в присутствии СиС1₂ образуется аллилхлорид. при пропускании над А1₂О₃ при 200-300 °С-диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.

В промышленности аллиловый спирт получают щелочным гидролизом ал-лилхлорида при ~ 100°С и ~ 1,0 МПа или изомеризацией пропиленоксида. М.б. получен также кислотным или щелочным гидролизом (кат.-соединения Си) аллилхлорид. при нормальном давлении.

Аллиловый спирт используют для синтеза глицерина, акролеина, простых и сложных аллиловых эфиров.

Т. всп. 21 °С, т. самовоспл. 378°С, КПВ 2,5-18,0%. Сильный лакриматор, действует на центр. нервную систему, поражает печень; ПДК 2 мг/м³.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978. © Ю.А. Трегер.

Дополнительная информация: "Аллиловый спирт: химические и физические свойства".