ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин) , мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD20 1,4386: 22,6 кДж/моль, - 472,8 кДж/моль; Сp073,69 Дж/(моль.К); 250,2 ДжДмоль.К); раств. в орг. растворителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилен).
По хим. свойствам диацетилен близок ацетилену. однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодиацетилен с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды и . Метиновые атомы Н в молекуледиацетилен могут замещаться: а) оба одновременно, например, при получении реактива Иоцича ; б) только один, как в реакции Манниха:
При взаимодиацетилен с ацетономдиацетилен превращается в "дииндиол" - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра).
Присоединение по тройным связямдиацетилен происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил. при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимодиацетилен со спиртами - и , при реакции с Н2О - диацетил. при взаимодиацетилен с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена.
диацетилен - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, например:
В высоких концентрацияхдиацетилен вызывает паралич дыхания.
Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.