ДИАЗОМЕТАН CH2N2, мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. — 145°С, т. кип. — 24 °С. Легко разлагается со взрывом. безопасны его разбавленные растворы в эфире. Строение Д. может быть описано рядом резонансных структур:
Д. легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, например, с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми кислотами, сульфокислотами и фенолами - их метиловые зфиры:
В присут. АlСl3 или BF3 реагирует с альдегидами с образованием метилкетонов; при взаимод. с кетонами происходит удлинение цепи или расширение цикла, например, циклогексанон превращается в циклогептанон:
При фотолизе. пиролизе или в присутствии порошка Сu разлагается, генерируя карбен. CH2N2 : : CH2 + N2. О взаимодействии с галогенангидридами карооновых кислот см. Арндта-Айстерта реакция.
Д. получают обработкой этанольным раствором КОН эфирного раствора N-нитрозометилуретана CH3N(NO)COOC2H5 + + 2КОН : CH2N2 + С2Н5ОН + К2СО3 + Н2О, N-нитрозометилмочевины CH3N(NO)CONH2 + КОН : CH2N2 + KCNO + 2Н2О, N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамида CH3C6H4SO2N(NO)CH3 + КОН : CH2N2 +
CH3C6H4SO3K + H2O.
Д. - метилирующий агент в лаб. практике; используется для получения карбоновых кислот и др. орг. соединений.
Д. сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, действует на центр. нервную систему.
Впервые Д. получен X. Пехманом в 1894 при действии щелочи на N-нитрозометилуретан.
Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза. пер. с англ., т. 1, М.. 1970, с. 242-48; т. 6, М., 1975, с. 52; т. 7, М., 1978, с. 108; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия. пер. с нем., М., 1979, с. 525. Ю. Н. Юрьев.
