главная > справочник > химическая энциклопедия:

ДEЙКИНА - УЭСТА РЕАКЦИЯ

ДEЙКИНА - УЭСТА РЕАКЦИЯ, получение a-ациламинокетонов взаимод. a-аминокислот с ангидридами карбоновых кислот в присутствии оснований:

В реакцию вступают аминокислоты, содержащие в a-положении атом водорода. Процесс осуществляют при температурах от 0 до 160°С, используя многократный избыток ангидрида. Катализаторы - обычно азотсодержащие гетероциклы, влияние которых на скорость реакции возрастает в ряду: g-пиколин > b-пиколин, соль N-метилпиридиния > пиридин > a-пиколин. N-Алкилированные аминокислоты вступают в реакцию в более жестких условиях, чем неалкилированные. Выходы аминокетонов - 30-100%. Механизм реакции включает стадию циклизации промежут. N-ациламинокислоты с образованием 4-алкил-5-оксазолинона. Серин, треонин и цистеин не вступают в реакцию, т.к. превращаются в 4-алкилиден-5-оксазолиноны (первые два -из-за отщепления Н₂О, последний - Н₂S). Д.-У.р. - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина В₁₂, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У.р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и некоторых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. Р-ция открыта Г. Дейкином и Р. Уэстом в 1928. Лит.: Завьялов С. И., Аропова Н. И., Махова Н. Н., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 22, М., 1971, с. 9-39. М. В. Проскурнина.